Le prime compagnie di ventura compaiono in Italia intorno verso il guidate da capitani stranieri come Giovanni di Montreal, detto Fra Moriale, Werner di Urslinger, chiamato Guarnieri, Corrado di Landau, Anichino di Boumgarten e l'inglese John Hawkwook, detto Giovanni Acuto. Si tratta di bande che aggregano liberamente uomini d'arme pronti a concedere i propri servigi al migliore offerente e per questo sono formate da tutti quegli individui che non trovando un ruolo stabile nella società ricadono ben presto nell'illegalità, qualunque sia la loro origine. I ranghi più bassi provengono dagli emarginati delle campagne e delle città e dagli esclusi dalle varie attività, compresa la Chiesa, i capi vengono dall'alto sono signori che si sentono attratti da una vita avventurosa, fatta di guadagni procurati con la spada e spesso sono cavalieri che la stessa Compagnia ha sconfitto e che preferiscono unirsi ai mercenari, piuttosto che tentare di ricostruire una terra ormai distrutta.

L'organizzazione e la disciplina delle Compagnie le rende più utili come truppe da combattimento di quanto non lo siano i cavalieri che aspirano alla gloria, ignorando le regole e le tattiche della guerra. Quando, però, non sono al soldo di nobili e re praticano il brigantaggio, imponendo taglie ai villaggi prosperosi e dando alle fiamme quelli poveri. Quelle più efficienti e crudeli diventano famose, attraendo un numero sempre maggiore di compagni, tanto che qualcuna riuscirà a raggiungere il numero di 2000 componenti, tutti perfettamente equipaggiati sia a cavallo che a piedi.

Uno dei capitani più famosi, Fra Moriale, così chiamato perché è un ex priore dei Cavalieri di S. Giovanni, ha al seguito della Compagnia un consiglio, segretari, contabili, giudici e persino una forca, pronta all'uso per eseguire le sentenze di morte. Si potrà permettere di chiedere la considerevole somma di 150.000 fiorini d'oro a Venezia per muovere guerra a Milano. Diventerà molto ricco e famoso e si sentirà talmente sicuro di sè da recarsi a Roma senza scorta, su invito di Cola di Rienzo che lo farà catturare e condannare a morte. Le Compagnie di Ventura dilagheranno in Italia attraverso la Francia, la Savoia, la Lombardia e gli Stati Pontifici e diventeranno un fenomeno di grande rilievo nella realtà europea di questo secolo, anzi saranno un elemento stabile che si trasformerà in un modo di vivere, in una parte integrante della società.

Gli stessi governanti se ne serviranno e combatteranno con loro, ma dopo cercheranno con difficoltà di liberarsene. Nate dopo il Mille dal disfacimento feudale spagnolo, fiammingo e tedesco, condannate nel 1179 dal Concilio Laterano I e nel 1366 da una bolla di Papa Urbano V, queste milizie mercenarie, fecero tuttavia la fortuna di alcuni capitani quando scesero appunto anche in Italia nel XIV secolo, dove le autonomie comunali e signorili rendevano necessaria la presenza di truppe armate che non conveniva, per motivi economici e politici, reclutare e addestrare all'interno della compagnia urbana.

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