Il termine CONDOTTIERO deriva direttamente da CONDOTTA ovvero il contratto con cui un comandante o un capitano veniva assoldato (condotto) agli stipendi di un Signore o uno Stato per un determinato lasso temporale.

Ritroviamo i primi esempi di questi contratti già a metà del '300; tra i primi grandi condottieri troviamo Alberico Da Barbiano. Questo famoso condottiero sarà anche il primo a costituire una compagnia attraverso un arruolamento vero e proprio, che avveniva tra vecchi camerati, nuovi allievi, amici e parenti tutto questo per rafforzare lo spirito di coesione della compagnia. I soldati dipendevano direttamente dal loro Capitano poiché era lui stesso che li armava a proprie spese e li pagava di proprio soldo.

Possiamo definire la condotta pcome uno dei primi esempi di contratto di lavoro che possiamo trovare nella storia, questa poteva essere di due tipi: a soldo disteso (o esteso), ovvero quando il capitano era sotto il diretto comando del capitano generale della città o del signore stesso, oppure a mezzo soldo , quando il capitano aveva maggiore autonomia, non percepiva paga piena ma correva meno rischi.

Le condotte come tutti i contratti contemplano diverse condizioni di pagamento, definiscono la quantità e tipoliga di forze numeriche da assoldare per il periodo di guerra ma anche in periodo di pace.

Il periodo di una condotta era spesso di sei mesi (una stagione militare), più altri sei a piacimento (o beneplacito ), chiamati anche fermi (da qui il termine ferma ) duranti i quali le parti si obbligavano ad un soldo minore in base alla diminuità attività sul campo.

Al periodo della ferma, faceva seguito del rispetto, ovvero un periodo in cui il condottiero seppur non più vincolato alla controparte non poteva prender condotta per schierarsi contro il suo precedente "datore di lavoro".

Il contratto poteva protrarsi anche in periodi di pace, questa pratica veniva chiamata " raccomandigia " , la paga mensile versata al condottiero per proteggere i territori, paga che comunque veniva spesso utilizzata anche in periodo di guerra.

Tutte le condotte prevedono un anticipo, in genere di un quarto o di un terzo (la prestanza ), sia per le spese di trasferimento e di messa a punto della compagnia, sia per garanzia da parte dello Stato.

Una volta firmato questo contratto il Condottiero doveva far "mostra" dei propri uomini d'arme che venivano controllati e registrati da funzionari addetti alla stima degli armamenti, cavalli, armi ed equipaggiamento. Negli eserciti, nascono così delle nuove figure: il notaio che presiedeva a tutte le scritture e ne controllava la stesura, i procuratori che dovevano occuparsi delle forniture fino ad arrivare ai diversi gradi utilizzati in base alle dimensioni della compagnia.

Altra clausola importante era quella che riguarda la divisione del bottino e dei prigionieri. Di solito, al condottiero ed ai suoi uomini spettavano i beni mobili di cui si erano impadroniti; terreni, castelli e fortezze si dovevano, al contrario, intendere conquistati per conto dello Stato. Lo stesso criterio valeva per i prigionieri: i fuoriusciti ed i capitani dovevano essere consegnati alle autorità; gli altri, erano invece a disposizione di coloro che li avevano catturati.

Questo fenomeno portò alla nascita di diverse dinastie di condottieri, ma anche di piccoli signori che investivano i loro denari nella formazione di compagnie d'arme, con l'obiettivo di venir ben pagati da Potenti Signori e in qualche caso (spesso quando il soldo scarseggiava) di essere insigniti di un titolo nobiliare e di terre proprie.

Tratto distintivo del condottiero soprattutto nel XV secolo era la vanità, sfoggiata nell'araldica come nei sintetici motti, portando spesso poeti e scrittori dell'epoca a far fortuna paragonando i condottieri agli eroi classici, tramutandoli così dai semplici mercenari ad epici eroi, difensori e simbolo delle "loro" terre.