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Nel 1460 viene inviato dallo Sforza in soccorso del re di Napoli Ferrante d'Aragona contro i baroni ribelli e Giovanni d'Angiò. Durante il viaggio di trasferimento con le sue truppe sosta a Corsignano (Pienza) per rendervi omaggio al papa Pio II. A Formia è ricevuto dal sovrano; si porta a Baia ed ha subito un successo, distaccando dagli avversari il conte di Marsico, un San Severino, con la promessa del principato di Salerno ed il permesso di battere moneta. Partecipa quindi alla battaglia di Sarno ed è ferito alla bocca nel corso dello scontro. Entra nel Sannio, ma non riesce ad impedire che il Piccinino ne devasti il territorio.
1461
Sottomette Cosenza con il duca di Calabria Alfonso d'Aragona e Roberto Orsini: gli aragonesi saccheggiano la città e si appropriano di un bottino di 700000 ducati. Si trova in Terra di Lavoro e da qui cala in Puglia.
1462
Invade il territorio di Grottaminarda con Ferrante d'Aragona, Orso Orsini, Antonio Piccolomini e Bernabò da San Severino (45 squadre di cavalli). Assedia Accadia, difesa da una forte guarnigione: ai primi di agosto il castello cede sotto il tiro delle bombarde ed è messo a sacco; sono uccisi 50 uomini sui 100 difensori rimasti. Prende parte alla battaglia di Troia.
1463
Ha il comando delle truppe con Antonio Piccolomini (26 squadre di cavalli e 2000 fanti) contro il duca di Sessa e principe di Rossano Marino di Marzano. Attacca all'alba una rocca che sbarra il passo alla piana di Sessa Aurunca; ne segue un fiero combattimento, in cui sono catturati 50 uomini d'arme e molti fanti.
1465
Gli è restituita la contea di Caiazzo. Parte dal regno di Napoli, irritato con il re perché Ferrante non ha tenuto fede a tutte le sue promesse; nuovamente al servizio dello Sforza e viene inviato in Francia per combattervi a favore del re Luigi XI.
1466
Si obbliga con il re di Cipro di venire nell'isola con 700 cavalli e 1000 fanti per aiutarlo a recuperare il regno: gli sono promessi uno stipendio di 60000 ducati, le spese di viaggio ed il titolo di capitano generale. Rientra dal regno di Napoli con Bosio e Costanzo Sforza e si ferma nel contado di Bologna fino a metà settembre. Ad agosto interviene prontamente con Costanzo Sforza, quando Ercole d'Este e Giovan Francesco della Mirandola si pongono sui confini del Frignano in appoggio ai fuoriusciti fiorentini contro Piero dei Medici.
1467
Si porta in Romagna con 2500 cavalli ed altrettanti fanti, per contrastarvi i veneziani del Colleoni che sostengono la causa dei fuoriusciti fiorentini. Partecipa alla battaglia di Molinella dove ha il comando della seconda squadra; con Donato del Conte urta ferocemente al fianco i nemici. Si segnala per il suo valore.
1468
E' inviato con numerosi fanti a Prato per una rivolta cittadina; giunge a Campi Bisenzio e sa che il moto è già stato sedato: i sobillatori sono portati a Firenze per esservi decapitati.
1469 In Romagna, per agevolare in Rimini la signoria di Roberto Malatesta. Partecipa alla battaglia di Mulazzano.
1471
Galeazzo Maria Sforza gli rinnova l'investitura di Colorno e di Pontecurone: alla cerimonia è presente anche Ludovico Sforza, fratello del duca.
1472
Si reca a Bologna con cinque figli per il matrimonio di una figlia di Pirro Malvezzi. Entra in Imola per conto del duca; Taddeo Manfredi non mantiene l'impegno di consegnare la rocca in cambio della signoria ed il San Severino si accinge ad assediarlo. Il commissario sforzesco Giustino di Ruro persuade il Manfredi a cedere. E' a Bologna, per ricevervi con il signore della città Giovanni Bentivoglio la zarina della Russia che da Roma sta rientrando nel suo paese.
1476
Combatte le truppe del reggente del ducato di Savoia Filippo di Bresse e quelle del duca di Borgogna Carlo il Temerario. Attraversa il Sesia con 3000 cavalli, avanza fino ad Asigliano Vercellese ed assedia in San Germano Vercellese Michele di Piemonte, che vi si è rinchiuso con 2 figli e 900 fanti. Dopo cinque giorni di intenso fuoco di artiglieria sono respinti due gagliardi assalti; il San Severino chiede la resa ed al suo rifiuto ricomincia il bombardamento. I terrazzani si arrendono a patti ed egli fa prigioniero il capitano avversario con i figli. Quindi parte da Santhià, tocca Moncrivello e depreda il vercellese con Giovanni Conti. Nel dicembre, con l'uccisione a Milano del duca, è chiamato a far parte del consiglio ducale. Con il Bentivoglio presidia la cittadella di Pavia ed il parco di Mirabello.
1477
Genova si ribella ad opera dei Fieschi e dei Fregoso, a seguito della liberazione dal carcere di Prospero Adorno da parte del Simonetta. Muove contro la città alla testa di 10000 uomini (8000 provvigionati, 1000 balestrieri delle Langhe, 100 schioppettieri tedeschi e 200 lombardi, 500 cavalli). E' a Serravalle Scrivia, mentre Obietto Fieschi assedia nella città il Castelletto. Manda in avanguardia l'Adorno con 30 lance e Gian Giacomo da Trivulzio con 2500 fanti, per spingere i partigiani degli Adorno e degli Spinola ad unirsi con gli sforzeschi. Raggiunto in tal modo a Busalla da altri 2000 uomini, assale gli avversari. Varca un torrente ed attacca all'alba gli avamposti nemici: i milanesi sono respinti da una sortita dei genovesi. Il San Severino fa scendere da cavalli gli uomini d'arme ed ordina che con scuri e ronche demoliscano i ripari dei genovesi; nel contempo questi ultimi sono assaliti alle spalle dai difensori del Castelletto agli ordini di Carlo Adorno. Con l'occupazione della città, Prospero Adorno ne viene nominato governatore; vi entrano pure il San Severino con Ludovico ed Ottaviano Sforza. Presto cadono le fortezze di Savignone e di Montaggio che appartengono ai Fieschi; Obietto Fieschi raduna 5000 contadini, cui si aggiungono gli abitanti della val Polcevera condotti da Giovanni Battista Guarco. Il San Severino trattiene il secondo con ingannevoli negoziati e disperde le milizie del primo capitano. Il Fieschi deve così ritirasi sulla montagna con qualche perdita: segue rappacificazione fra le parti. Dopo tale successo, si associa con Ludovico ed Ottaviano Sforza per mutare il governo di Milano: nel quadro complessivo delle alleanze la divisione prevede per il Fieschi la signoria di Genova e per il San Severino quella di Parma. Il cancelliere Simonetta è informato della trama e fa arrestare Donato del Conte, il principale agente della congiura. Alla notizia, il San Severino esce dal suo palazzo con altri cospiratori e chiama il popolo alla rivolta; è presa porta Tosa; Ludovico Sforza si oppone al disegno di scatenare gli abitanti al saccheggio del tesoro e del granaio pubblico. Alla fine, la duchessa riesce a dividere i congiurati ed ognuno, dubitando degli altri si dà alla fuga. Ottaviano Sforza affoga nell'Adda mentre sta scappando, Sforza Maria e Ludovico Sforza vanno in esilio; il San Severino, inseguito dai ducali, esce con il Fieschi ed alcuni suoi veterani per porta Vercellina; supera il Ticino a Boffalora e taglia il ponte alle sue spalle. Ripara in un primo momento nelle terre di Giovanni Francesco di Cocconato, cui fa credere di inseguire Borella da Caravaggio (viceversa è costui alla sua caccia, per ordine della duchessa). Il Caravaggio non ha con sé alcun mandato ducale, per cui le sue parole non vengono credute dal Cocconato. Il San Severino ha così la possibilità di rifugiarsi ad Asti con Scarampo Scarampi e da qui proseguire il suo viaggio in Francia con la scorta di 25 arcieri savoiardi datigli dal duca di Orléans. A Milano è condannato in contumacia alla decapitazione e gli sono confiscati i suoi beni a favore di Ercole d'Este (Castelnuovo Scrivia ed il suo palazzo milanese).
1478
Raccoglie truppe per conto del re Luigi XI per contrastare i borgognoni. Nell'aprile 4 arcieri venuti da Milano tentano di assassinarlo: scoperti, sono tutti impiccati. L'Adorno approfitta della situazione di incertezza in cui versa il ducato, si ribella, si proclama doge e chiama in suo aiuto il San Severino (che è ad Asti), Gianluigi Fieschi ed i marchesi del Carretto. Rientra poi a Genova ed assedia il Castelletto. Fortifica tutta la montagna che cinge la città a ponente e la separa dalla val Polcevera; in particolare, munisce il colle del Diamante e sbarra con un muro a secco la sella che divide questo colle dall'altura dei Due Fratelli; provvede pure a rafforzare le difese della valle del Bisagno con un analogo muro, fornito anch'esso di torri lungo il letto ghiaioso del torrente. Gli vengono contro Sforza Sforza, Pietro Francesco Visconti, Giampietro Bergamino e Cristoforo da Montecchio con 8000 fanti (di cui molti svizzeri), 6000 cernite e 2000 cavalli. Il San Severino si lascia alle spalle le 2 cittadelle ancora in potere delle guarnigioni sforzesche e chiude le gole degli Appennini in val Polcevera. Per stimolare maggiormente i cittadini alla resistenza, fa leggere davanti al popolo da un frate domenicano una lettera (che dice intercettata) in cui è promesso ai soldati nemici il sacco di Genova. La battaglia è combattuta sotto il colle dei Due Fratelli dove ha preparato la più solida difesa: arcieri e balestrieri colpiscono i fanti che avanzano con difficoltà per la strettezza dei luoghi e per l'impossibilità di manovrare. Dopo sette ore, gli sforzeschi sono disanimati sia per la stanchezza del combattimento e della precedente lunga marcia di avvicinamento attraverso i monti, sia per il mancato arrivo delle salmerie; al loro scoraggiamento contribuiscono infine le grida dei montanari "carne, carne" lanciate contro di essi. Secondo le fonti genovesi, l'esercito l'aggressore subisce forti perdite (600 morti e moltissimi feriti); per quelle milanesi, non muore nessuno mentre moltissimi sono i prigionieri. Il San Severino impedisce ai suoi di inseguire gli avversari per timore di una qualche imboscata; gli sforzeschi, viceversa, si danno ad una fuga disordinata e buttano via le armi. I genovesi si avventano allora su di essi ed i montanari fanno rotolare loro addosso grossi macigni dalle cime dei monti. I soldati sono spogliati di tutto, perfino delle loro vesti e molti sono quelli che rientrano in Lombardia coperti di soli ramoscelli. La duchessa Bona ricorre in tale frangente al solito sistema, vale a dire suscita in Genova le lotte fra le fazioni. Il San Severino fa impiccare alcuni partigiani dei Doria, che favoriscono la causa milanese; i ducali sovvenzionano Battista Fregoso ed Obietto Fieschi, che, a fine novembre, riescono a scacciarlo dalla città con l'Adorno e Giulio Orsini. Si rifugia nella riviera di Levante.
1479
Spinto dal papa Sisto V, combatte i fiorentini alleati degli sforzeschi. Con Ludovico Fregoso ed Obietto Fieschi, attraversa il Magra e tenta di entrare in Sarzana con 200 cavalli ed alcuni fanti: respinto con sensibili perdite, passa in Lunigiana, si rafforza tra Avenza e Carrara e rimane tre settimane nella regione dove è raggiunto con una notevole somma di denaro da Sforza Maria e Ludovico Sforza, che hanno rotto il confino di Napoli. Con il favore anche del re di Francia, può radunare 500 cavalli e 4000 fanti con i quali si avvicina a Ponzano Superiore. Attacca la località, da cui è ributtato dopo sei ore di combattimento (150 uomini fra morti e feriti fra i suoi soldati, contro un solo uomo ed 8 feriti, fra cui 2 donne, fra i difensori). Si trova in cattive condizioni, anche perché non vi è foraggio per i suoi cavalli che sono costretti a mangiare sarmenti e foglie d'olivo. E' dichiarato ribelle dal governatore di Parma Giacomo Bonarello ed ai suoi uomini è ordinato dalle autorità di rientrare alle proprie case entro il termine di otto giorni: a Pontremoli sono impiccati 2 suoi fautori ed è squartato un terzo. Fallisce un suo attacco a Bullano (difesa da 300 fanti) che si conclude con la perdita di altri 140 uomini tra morti e feriti; sempre negli stessi giorni fa impiccare vicino alle mura di tale castello 2 uomini d'arme cremonesi che hanno attentato alla sua vita. Entra poi in La Spezia; da qui passa in val di Serchio e nel pisano ove razzia del bestiame. Con Giulio Antonio Acquaviva si impossessa del castello di Filetto e forza alla resa i terrazzani di Santa Maria; tenta Ripafratta e distrugge molti mulini del contado. Manca di vettovaglie e di denaro; cerca di attraversare l'Arno per unirsi con gli aragonesi, si ferma a San Giuliano Terme. Alla difesa di Pisa entra Sigismondo d'Este con i commissari fiorentini Bongianni Gianfigliazzi e Jacopo Guicciardini. Porta fin sulle porte di Pisa una molesta guerriglia, per fare ribellare la città al dominio fiorentino: l'attività si trascina per più tempo con gravi danni al territorio. Al comando di 6000 uomini batte sul Serchio 16000 uomini capitanati da Ercole d'Este e cattura Marco Pio con più di 1000 cavalli. Fronteggiato alfine dai veneziani condotti da Carlo di Montone e da Deifobo dell'Anguillara, abbandona il pisano. Rientrato in Lunigiana, tenta di impadronirsi di Fivizzano e Castiglione, ha Carrara per trattato ma la sua marcia è presto bloccata da Ludovico Gonzaga. Tallonato anche dall'Este e dal Montone, si ritira verso Avenza in attesa di avere 25000 ducati promessigli dagli aragonesi per pagare le sue truppe. Assale invano il castello di Avenza, difeso da Balzarino da Lodi con 300 fanti; ne inizia l'assedio, cerca di corrompere il capitano avversario e minaccia di impiccarlo in caso di sua cattura; fa preparare un ponte sul Magra in caso di attacco delle milizie fiorentine. I lucchesi smettono di provvederlo di vettovaglie, per cui è costretto ad interrompere le operazioni ed a puntare ancora una volta su La Spezia. L'Este ed il Gonzaga lo chiudono in una valle sotto il castello di Vezzano Ligure. Riesce a rompere l'accerchiamento e penetra nel ducato. Tenta ancora Ponzano Superiore e si unisce con il Fieschi, sui confini del genovese con il piacentino. Si accampa nella valle del Taro con Ludovico e Sforza Maria: quest'ultimo muore improvvisamente, forse per veleno, a Varedo. Ha con quattro giorni di assedio la rocca di Montetatano; entra nella valle di Compiano ed ha a patti il castello; assedia il Trivulzio in Borgo Val di Taro con lo Sforza ed il Fieschi. Supera il passo di Cento Croci con 8000 uomini, ha Castelnuovo Scrivia e Tortona, dove il castellano Donato Raffagnino gli fa trovare aperta una porta: la città è conquistata a nome della reggente Bona di Savoia e dell'erede legittimo Gian Galeazzo Sforza. Subito dopo pervengono in suo potere Pontecurone, Viguzzolo (datogli da Ludovico da Fogliano), Pioppera, Bassignana e Valenza; attraversa il Po su un ponte di barche allestito a Bassignana ed irrompe nel pavese. Gli si fanno contro l' Este, il Trivulzio ed altri condottieri; le milizie del Monferrato bruciano i suoi accampamenti ed in una scaramuccia catturano il Faccendino, suo figlio naturale, che peraltro viene quasi subito liberato dai suoi fanti. Entra in Milano, a seguito della riconciliazione di Ludovico Sforza con la duchessa. Gli sono restituiti i suoi beni ed ha in feudo Lugano, Balerna e Mendrisio. E' chiamato a far parte del consiglio ducale.
1480
Si reca a Forlì con il Bentivoglio alla morte di Sinibaldo Ordelaffi allo scopo di impadronirsi della città: è preceduto da Girolamo Riario che ne se ne fa signore.
1481
Litiga in continuazione con lo Sforza. A settembre parte da Milano con la motivazione che il consiglio di reggenza ha ricusato la sua richiesta di aumento delle paghe dei suoi uomini. Raggiunge Alessandria, dove è ospitato da Antonio Trotti, ed i suoi possedimenti di Castelnuovo Scrivia.